Gregg a passé toute sa carrière dans l'industrie du bois, commençant à l'âge de 12 ans à décharger des wagons et progressant jusqu'à devenir propriétaire et dirigeant de grandes sociétés de distribution. Il est le fondateur de Sitka Forest Products USA, la filiale américaine de Sitka Forest Products basée à Montréal, au Canada.  Il est un expert reconnu en matière de gestion des risques, de stratégies de distribution et de couverture des stocks.

Ancien président du conseil d'administration de la NAWLA, Gregg est un conférencier recherché et contribue fréquemment aux publications du secteur. Il coanime également le podcast The Lumber Word, qui donne des informations sur le marché avec un mélange d'expertise et d'humour. Lorsqu'il ne parle pas de bois, il aime voyager avec sa femme, Julie, et passer du temps avec leur famille qui s'agrandit.